Obi-Wan trato de entrenar a Luke, aunque tuvieron poco tiempo juntos. Como testamento de la desesperación de esos oscuros tiempos, Kenobi sabía que ese Skywalker nunca podría haber sido entrenado en los viejos días de los Jedi. Era demasiado viejo para empezar el entrenamiento, Sin embargo, vio la oportunidad de redimir a su pupilo caído a través de Luke.
Tomando la misión de rescatar a la Princesa Leia de las manos del Imperio, Obi-Wan y Luke usaron el Halcón Milenario de Han Solo como transporte a Alderaan. Mientras duraba el viaje Kenobi comenzó el entrenamiento de Luke con el sable láser. La lección fue interrumpida cuando el Halcón Milenario emergió del hiperespacio para encontrarse con los escombros de Alderaan, destruido por la estrella de la muerte.
El vagabundo carguero fue capturado por el imperio y llevado a bordo de la Estrella de la Muerte. Una vez abordo, fue misión de Kenobi desactivar terminal del rayo tractor, responsable de mantener la nave. Kenobi lo hizo, cuidadosamente se infiltró en el laberinto de corredores de la estación espacial. Con sus habilidades de la fuerza mantuvo su presencia escondida de las tropas de asalto y los oficiales imperiales, sólo llamó la atención de Darth Vader.
El Oscuro Señor se enfrentó a Kenobi como Jedi cuando volvía al Halcón. Después de décadas, Vader finalmente se enfrentaba con su antiguo maestro. Como una táctica para permitir que los otros escaparan, Kenobi se sacrificó ante Vader. El oscuro Señor mató al Jedi, y Kenobi se hizo uno con la Fuerza, no dejo atrás ni un cuerpo, sólo vestiduras vacías y su Arma Jedi.
Cuando Kenobi se hizo uno con la fuerza, se las areglo para retener su identidad y poder visitor a Luke en ocasiones. Ona de las más poderosas visitas fue cuando Luke encontró que tenía que enfrentarse por primera vez con Darth Vader, en el misterioso mundo de Mimban. A través del mismo Skywalker ahora lo suficientemente hábil como para defenderse del mortal Señor Oscuro, con la ayuda del espíritu de Obi-Wan, Luke fue capaz de temporalmente incapacitar a Vader lo suficiente para escapar.
Después, Kenobi apareció ante Luke y le reveló la verdad de su linaje. Kenobi sentía que el lado oscuro solo podría ser derrotado con las muertes de Anakin y el Emperador, Luke creía fuertemente que había bien en su padre todavía. Luke se planteó traer a Anakin de regreso del lado oscuro y lo logró, pero con un gran precio. Anakin sufrió graves heridas al final de su batalla, y murió habiendo retornando a la Luz. Su forma espectral se unió a Kenobi y Yoda en la celebración Rebelde en Endor.
Cinco años después de la batalla de Endor, Kenobi comenzó a perder la habilidad de retener su identidad en la Fuerza. Se apareció a Luke en Coruscant, para ofrecerle una despedida. Aunque Skywalker guardó luto por la perdida de su primer mentor, Kenobi se impresionó al saber que Luke no era el último de los Jedi, sino el primero de la nueva Generación.